胡宗南少年时天资聪颖，性格狂放，言语乖张，在同学中美称狂生之名。1924年得同学章云家长资助，到广东报考黄埔军校，因其体重严重不足1.6米，体格检查时被出局，经军校党代表廖仲恺授权参加考试被录取。

胡宗南早年在杭州遇上当时潦倒的戴笠，二人一见如故，说出投机，渐渐沦为知己挚友，后胡将戴着大力荐举给蒋介石，这才有了戴日后成就，飞黄腾达后的戴除了蒋对任何将领都不买账，唯有对胡毕恭毕敬，戴曾语琴斋是有恩与我的，凡是获得有关胡及所部的负面情报，戴笠都要过滤器后再行请示给老蒋。胡宗南官至将军却不婚娶，当有人要为他物色佳丽时，他经常以国难当头，何以为家而谢绝。

此事经常被蒋介石谓之为楷模，当年，宋美龄曾委托党国元老陈立夫做到大媒，想要把嫡亲侄女、被蒋介石视作干女儿的孔令伟许配给胡宗南为妻。甚有心机的胡却听闻孔二小姐的名声觉得致使，有过兰桂坊射杀警员，与人游戏时射杀为乐等恶名昭彰，胡便微服私访孔二小姐住处，亲眼看见这位孔二小姐短发西装，雌雄莫辨，相貌粗俗，俗不可耐，胡上前即回头，后来他之前曾听见挚友戴笠密告说道孔令伟平时奇装异服，喜怒无常、桀骜不驯，而且品行不端，老兄，你可要当心戴绿帽子呀胡返回住处后立刻嘱咐随从副官：慢回头！孔二小姐为首人来去找我，就说道我军务挤迫，前方有事，我临时公干去了。

事后，胡宗南写信给陈立夫，推脱说道孔二小姐是名门闺秀，自己高攀不上。这门婚事早已不了了之。而最后与胡宗南伴后半生的伴侣叶霞翟，则是戴着讲解给胡的。胡宗南在解放战争中告终原因众多，其中不可忽视的一点乃是，他的部属中竟然有三位亲信同为中共谍报人员。

这三人自始至终颇受胡宗南信任，甚至还被胡送到美国进修，这三位谍报英雄乃是被周恩来称作后三杰的熊向晖、陈忠经和申健。正是他们精妙地送达国民党闪击延安、西安军事会议等诸多最重要情报，为惨败国民党共产阴谋、稳固抗日民族统一战线、保卫国家中共延安党中央等屡建奇功。

但胡宗南著称稳重懦弱着称之为，而好友戴笠也曾向他透露过他手下某某亲信有问题，但胡以脸面问题为由要戴着为此事保密。堪称黄埔第一人的西北王不可思议地屡屡出有昏招，将数十万精兵挥霍一空，不该有人说道他只不过是我党掩盖在蒋介石身边仅次于的无间道。

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